Второй сезон «Осомацу-сан» начинается ровно с того места, где закончился первый: шестеро двадцатилетних бездельников Мацуно снова сидят в своей гостиной, ленятся и мечтают о лёгких деньгах. Однако реальность вокруг них становится ещё более абсурдной и сюрреалистичной. Близнецы сталкиваются с новыми испытаниями: Тотти пытается построить карьеру айдола, но его талант к провалам достигает космических масштабов; Чоро Мацуно, единственный «умный» брат, снова пишет сценарии, которые никто не хочет снимать; а Карамасу, вечно влюблённый романтик, ввязывается в отношения с девушками, которые оказываются либо роботами, либо призраками, либо его собственным отражением. Иядзуна, скрытый садист, продолжает мучить братьев с ледяным спокойствием, а Дзюсима, вечно голодный гигант, ищет смысл жизни в еде, попутно разрушая всё вокруг. Осомацу, как всегда, возглавляет их безумные авантюры, которые почти всегда заканчиваются катастрофой.
Но главное нововведение сезона — это появление таинственного седьмого брата, Тодомацу, который внезапно материализуется из ниоткуда. Он оказывается идеальной версией каждого из них: умным, ответственным и успешным. Братья, привыкшие к хаосу, сначала радуются, но быстро понимают, что Тодомацу — это их коллективная совесть, которая начинает разрушать их привычный образ жизни. Параллельно с этим в сюжет врываются новые персонажи: злобный кролик-якудза, который требует дань, и загадочная организация «Шесть флагов», пытающаяся навести порядок в городе. Сезон балансирует между гротескными пародиями на поп-культуру (от «Мстителей» до «Титаника») и неожиданно трогательными моментами, когда братья осознают, что их никчёмность — это их главная сила. Финал подводит к шокирующему выводу: возможно, все их приключения — лишь плод воображения одного из них, но кто именно спит и видит этот кошмар, остаётся загадкой до последней секунды.
